Des del seu llançament a l'mercat al novembre de 2019, Apple no ha centrat el contingut de la seva plataforma de vídeo en streaming únicament en sèries, pel·lícules i documentals, ja que també podem trobar programes d'actualitat com els que actualment ens ofereix a través d'Oprah Winfrey.
A la fi de 2020, es va anunciar que Jon Stewart tornaria a el món de la televisió després abandonar-la en 2015 i haver aconseguit més de 20 premis Emmy amb el programa que tenia en Comedy Central. Apple ha confirmat que no serà fins a la tardor, quan Stewart torni a la petita pantalla.
El programa es diu El problema amb Jon Stewart i serà un programa d'actualitat que tractarà els temes més importants de el moment. Cada episodi tindrà una hora de durada i tractarà únicament d'un tema. Però, a més de la sèrie, també hi haurà un podcast que complementarà cada episodi amb contingut addicional que no ha tingut cabuda en l'episodi corresponent.
Aquest és el primer programa que neix de l'acord a què va arribar Jon Stewart amb la seva productora, Busboy Production, i Apple TV +, però no serà l'únic, ja que l'acord de col·laboració és de diversos anys, encara que es desconeix si tot el contingut serà similar, com el que podem trobar amb Oprah. Richard Plepler (ex CEO d'HBO) d'EDEN Productions també formarà part part de la producció executiu al costat de James Dixon.
L'equip creatiu de El problema amb Jon Stewart està format per Brinda Adhikari, que ha treballat anteriorment amb Scott Pelley i Diane Swayer, Chelsea Devantez, antiga col·laboradora de Stewart en The Daily Show i Lorrie Baranke, que ha col·laborat amb David Letterman.