Apple od uvedbe na trg novembra 2019 Apple vsebine svoje platforme za pretakanje videov ni osredotočil zgolj na serije, filme in dokumentarce, saj lahko najdemo tudi trenutni programi kot jih trenutno ponuja Oprah Winfrey.
Konec leta 2020 je bilo napovedano, da se bo Jon Stewart vrnil v svet televizije, potem ko ga je leta 2015 zapustil in dosegel več kot 20 nagrad emmy s predstavo, ki jo je imel na Comedy Central. Manzana je potrdil Šele jeseni, ko se Stewart vrne na mali zaslon.
Program se imenuje Težava z Jonom Stewartom in bo apProgram za tekoče zadeve, ki bo obravnaval najpomembnejša vprašanja trenutka. Vsaka epizoda bo trajala eno uro in bo obravnavala samo eno temo. Toda poleg serije bo na voljo tudi podcast, ki bo vsako epizodo dopolnil z dodatno vsebino, ki ji v ustrezni epizodi ni bilo mesta.
To je prvi program ki izhaja iz dogovora, ki ga je dosegel Jon Stewart s svojo produkcijsko hišo Busboy Production in Apple TV +, vendar ne bo edini, saj sporazum o sodelovanju velja za več let, čeprav ni znano, ali bodo vse vsebine podoben, kot je tisti, ki ga lahko srečamo z Oprah. Richard Plepler (nekdanji izvršni direktor HBO) EDEN Productions bo poleg Jamesa Dixona del izvršne produkcije.
Ustvarjalna ekipa Težava z Jonom Stewartom sestavljajo Brinda Adhikari, ki je že sodelovala s Scottom Pelleyem in Diane Swayer iz Chelsea Devantez, Stewartov nekdanji sodelavec na Daily Show in Lorrie Baranke, ki je sodelovala z Davidom Lettermanom.