Аппле већ неколико година тврди да је Сири еволуирао, еволуцију коју никада не видимо одраз у раду Апплеовог личног асистента. Да би побољшао свој рад, Аппле ради руку под руку са машинским учењем и вештачком интелигенцијом, али на томе нивоа које корисници нису у могућности да „провере“.
Упркос томе, Аппле наставља да запошљава особље које ће проширити и побољшати рад углавном Сирија, а због тога је потписао Мицхаел Абботт, који је до тренутка придруживања Апплеовом послу радио инжењер на друштвеној мрежи за микроблогирање Твиттер, али је претходно радио у Палму.
Мицхаел Абботт је радио у Палму, сарађујући на развоју вебОС-а, оперативног система који је послужио као велика инспирација за иОС. Прошлог лета Абботт је изразио интересовање за рад који је Аппле развијао у вештачкој интелигенцији, наводећи то Можда ће вас занимати промена посла како бисте помогли у дизајнирању нових производа и иновативних технологија. Коначно су момци из Цупертина дошли на његова врата и потписали га, упркос чињеници да Аппле није дао никакву званичну потврду у том погледу, као што је то уобичајено.
Мицхаел Абботт придружио се СРИ Интернатионал 1990. године програмирањем интернетских апликација, касније трад у Мицрософту, водећи стварање тимова који су креирали Азуре платформу за складиштење у облаку. Потом је радио у Палму учествујући у стварању вебОС-а, али напустио је компанију када ју је ХП купио. Од тада, у Твиттеру ради као потпредседник инжењеринга са мисијом да побољша и инфраструктуру и поузданост целе платформе како је расла последњих година, мада то није могао да учини темпом који то би волело на почетку.